Hari yang dirayakan sebagai simbol kasih sayang ini bermula dari Festival Lupercalia yang berlangsung di jaman kerajaan Romawi, sekitar abad ke-3. Festival yang berlangsung setiap 13-18 Februari ini diawali dengan persembahan untuk dewi cinta Juno Februata.
Tepat pada 14 Februari, para pemuda akan mengundi nama-nama gadis dari dalam kotak kaca. Gadis yang terpilih akan menjadi pasangannya selama setahun untuk kesenangan dan objek hiburan.
Sehari kemudian, mereka akan meminta perlindungan dewa Lupercalia dari gangguan makhluk jahat. Saat itu, para pemuda akan melecut para gadis dengan kulit binatang. Mereka percaya lecutan itu akan meningkatkan kesuburan para gadis.
Festival iti tak jarang membuat banyak pasangan saling jatuh cinta, berpacaran, dan akhirnya menikah. Dalam perkembangannya, penguasa dan para tokoh agama setempat mengadopsi upacara ini dengan nuansa Kristiani seiring masuknya Kristen Katolik sebagai agama kerajaan.
Saat Romawi terlibat peperangan, efek festival itu membuat Kaisar Claudius II, yang berkuasa saat itu, kesulitan merekrut pemuda untuk memperkuat pasukan perangnya. Banyak pemuda yang berat meninggalkan keluarga dan kekasihnya.
Atas kondisi itu, Claudius II akhirnya memerintahkan untuk membatalkan semua pernikahan dan pertunangan di Romawi. Kebijakan ini rupanya mendapat pertentangan dari salah satu pastor setempat bernama Valentine.
Konon, Claudius II pun murka melihat Valentine diam-diam tetap menikahkan pasangan yang jatuh cinta. Sang kaisar segera memerintahkan pengawal kerajaan untuk menangkap Valentine dan memenggalnya. Valentine meninggal tepat 14 Februari tahun 270 Masehi.
Demi mengenang perjuangan Santo Valentine, tokoh agama mengganti nama festival Lupercalia dengan festival Valentine. Dalam perkembangannya, 14 Februari menjadi momentum sakral bagi para pria untuk memilih gadis yang hendak dijadikan pasangan hidupnya.
Meski tak diketahui apakah legenda ini benar atau tidak, tapi ini adalah penjelasan yang tepat versi Kristen atas yang terjadi pada Lupercalia.
Di kehidupan modern, Valentine diabadikan sebagai hari kasih sayang. Di Amerika Serikat, kartu Valentine pertama yang diproduksi secara massal oleh Esther A Howland pada 1847. Di Jepang, Valentine dianggap sebagai hari saat para wanita memberi permen cokelat untuk pria yang mereka senangi.
Sementara di Indonesia, budaya semacam itu juga mulai menjamur terutama di kalangan anak muda. Banyak pusat perbelanjaan dan kafe yang menghias tempat mereka dengan warna pink. Cokelat dan kartu-kartu Valentine bertuliskan kata-kata cinta juga kian diminati, terutama di kota-kota besar.
Tapi tak berarti hari-hari di luar tanggal 14 Februari bukan hari yang penuh dengan kasih sayang. Toh kasih sayang selalu ada kapan saja, tak hanya di hari Valentine semata.
